私も参加は出来ないですし、「オフ会」というものについても詳しくは知らないのであまり口出しする立場でないかも知れませんが、
読んでいるうちに気になってきたので、少し意見を出させて頂きます。

まず、競馬場やウインズは北は北海道から南は九州まで幅広くあり、また皆さんが住んでいる所も様々ですから、場所によって行けない方も出てくるでしょう。
例えば、Furekiさんは関東在住ですから、別の地方まで仕切ることは出来ないですし、かと言ってろっきぃさんやまっくすさんのような関西方面に住んでいる方々は関東に行ける機会も少ないと思います。
なので、幹事になって仕切る人をを決めるといってもそれを１人の方に任せるのは難しいと思うのです。
ですので、もし仕切る人を決めるのであれば、「関東地方幹事」「関西地方幹事」「北海道地方幹事」といったように地方によって分けたほうがいいのではないでしょうか？
そうすれば参加予定者等の管理もスムーズに進むでしょうし、土地勘のある方が中心となれば、別の地方の人が分からない事があったりしても対応しやすくなると思います。
それに、「競馬だけで来るのは・・・」という人にはその場所の近くで何か面白い場所があれば紹介したり出来るかと思います。（これに限っては競馬のオフ会とは別問題かもしれませんが。）

というわけで、まずは地方ごとに代表となって仕切ってくれる人を決めてみてはどうでしょう？
個人的には「地方ごとの幹事」をいろいろな人に任せるだけではなく、Furekiさんが「総合管理」のようなポジションになってくれればさらにいいと思うのですけど・・・それをどうするかは参加者の皆さんにお任せします。

最初にも書きましたが私も参加は出来ませんし詳しくは分からないのであまり参考にならないかも知れませんが、とりあえず「１つの提案意見」としてでも受け取ってくれれば幸いです。

以上、長文失礼致しました。